Perjudian online adalah praktik yang cukup baru, namun sungguh-sungguh kontroversial. Sejarahnya dimulai pada tahun 90-an, ketika internet dimulai meningkat popularitasnya. Salah satu peristiwa perdana yang terjadi adalah ketika pemerintah sebuah pulau di Karibia, Antigua dan Barbuda, mengesahkan undang-undang di dalam tahun 1994 yg mengizinkan kasino on-line untuk bermarkas di dalam sana. Ini disebut Undang-Undang Perdagangan kemudian Pemrosesan Bebas. Menyadari kemungkinan yang nyaris tak terbatas untuk menghasilkan uang menggunakan perjudian online, sedikit pengusaha melompat di dalam kesempatan yang saat ini legal untuk memulai usaha baru terkait.
Perusahaan yang berselisih dibentuk pada tahun yang sama dan lebih banyak lagi yang terus dibentuk pada tahun-tahun selanjutnya. Beberapa dari perusahaan ini membuat casino online, dan yang lain merancang perangkat lunak yang diperlukan tuk menjalankan transaksi moneter perjudian online kemudian mengembangkan permainan baru. Ketika kasino on the web mulai meningkat totalnya dan menjadi marketing yang sangat menguntungkan, dengan pendapatan yang dilaporkan hampir 835 juta dolar di dalam tahun 1998 aja, berbagai lapisan pemerintah AS mulai memperhatikan. Satu secara khas, Senator Jon Kyl, seorang Republikan dri Arizona, memutuskan rato akan menjadi pemimpin melawan kasino on the web dan memperkenalkan Hukum Larangan Perjudian Internet dalam upaya untuk membatasi aktivitas perjudian di Amerika Serikat. RUU itu gagal disahkan di Kongres, dan perjudian on the internet terus berkembang, malah mungkin lebih baik berkat perhatian multimedia yang diterimanya untuk sang senator.
Semasa perjudian online berlanjut, beberapa perusahaan menyajikan paket perangkat lunak yang dapat disewa oleh situs game online untuk persentase dari pendapatan mereka. Ini membantu banyak situs game on-line baru muncul. Sekitar waktu ini, Kanada juga mulai mengekang aktivitas game on-line, merampok kantor lalu akhirnya mendenda salah satu server bola online terbesar.
Dalam tahun 1999, Senator Kyl menyajikan versi revisi dari RUU Larangannya, dan banget lagi, gagal meraih dukungan yang diinginkan untuk meloloskannya. Sementara itu, Australia mengizinkan pembuatan kasino on-line, yang pada akhirnya menjadi satu-satunya yang diizinkan dan saat ini masih bermarkas. Meskipun lebih melimpah calon kasino berusaha untuk mendapatkan lisensi di Australia, pemerintah Australia dengan laju membentuk undang-undang yg mencegah operasi judi online baru.
keluaran hk , Senator Republik Bob Goodlatte dari Virginia memperkenalkan Undang-Undang Larangan dalam direvisi lebih lanjut ke kongres, lalu sekali lagi ditolak. Tahun berikutnya, dua tagihan yang akan membantu memotong judi online disahkan dalam Kongres. Salah satunya adalah versi terbaik dari Wire Action, yang membuatnya melanggar hukum bagi individu untuk terlibat di dalam bisnis taruhan / perjudian. RUU lainnya mencoba untuk mencegah pembayaran online ke kasino online oleh melarang lembaga yg berbasis di SINCE menangani pembayaran sejenis itu, sehingga mempersulit penduduk AS tuk terlibat dalam perjudian online.
Beberapa tuntutan hukum terjadi di tahun-tahun berikutnya, serta pada tahun 06\, beberapa penangkapan BOSS perjudian online diterapkan. Pada saat dalam sama, AS memberlakukan sanksi terhadap perusahaan perjudian lepas pantai, yang mengakibatkan Cayman islands land dan Barbuda mengajukan kasus ke Organisasi Perdagangan Dunia, dalam menetapkan bahwa tindakan AS diskriminatif serta melanggar hukum.